Первые уроки изобразительного искусства Володя Янкилевский получил у отца, Бориса Исааковича, который был профессиональным художником, в 1920-е годы учившимся у Владимира Фаворского. Именно отец отправил мальчика в среднюю художественную школу при Суриковском институте. Правда, впоследствии Борис Исаакович весьма неодобрительно относился к экспериментам сына. Их взаимное непонимание и даже отторжение длилось до самой смерти старшего Янкилевского. Для младшего это многолетнее переживание было довольно травматичным, что нашло отражение в знаменитой работе 1987 года «Автопортрет» («Памяти отца»). К слову, Борис Исаакович умер в те же 79 лет, как впоследствии и его сын.
Окончив художественную школу, Владимир Янкилевский в 1957-м поступил в Полиграфический институт, где на него заметное влияние оказал Элий Белютин, преподававший в ту пору в МПИ. Как раз Белютину принадлежала инициатива пригласить своего недавнего студента сначала на групповую выставку под условным названием «Таганка», а чуть позже, той же осенью 1962 года, в современный раздел юбилейной экспозиции «30 лет МОСХа» в Манеже. Разгром, учиненный там Никитой Хрущевым, не обошел стороной и Янкилевского: первый секретарь ЦК КПСС обозвал его работы «мазней».
После такого дебюта перспективы молодого художника выглядели чрезвычайно сумрачными — но он, похоже, не очень и стремился к официальной карьере. В дальнейшие годы Владимир Янкилевский зарабатывал на жизнь в качестве книжного и журнального художника, ограничив свой подлинный творческий процесс исключительно стенами мастерской. Лишь изредка ему удавалось, следуя негласному тренду, что-то показывать в закрытых НИИ, например в Институте биофизики. Пожалуй, первым за долгое время его чуть более публичным выступлением стало участие в легендарной выставке 1975 года в павильоне «Пчеловодство» на ВДНХ.
Довольно закономерно, что при такой позиции, вполне намеренной и осознанной, в 1960-е он сблизился с кругом художников, державшихся сходных воззрений. Вернее сказать, не просто сблизился, а стал одним из главных действующих лиц «группы Сретенского бульвара», где пестовались первые ростки московского концептуализма. С Юрием Соболевым-Нолевым, Ильей Кабаковым, Юло Соостером, Эрнстом Неизвестным, Виктором Пивоваровым, Эриком Булатовым и другими собратьями-нонконформистами Янкилевский наверняка ощущал себя среди единомышленников, однако нельзя сказать, что их путь в искусстве был общим и совместным. Даже насчет причастности Владимира Борисовича к концептуальному искусству как таковому мнения всегда расходились и до сих пор расходятся: одни полагают, что Янкилевский был «очень опосредованно связан с концептуализмом» (Анна Флорковская), другие же прямо называют его «родоначальником этого направления в российском искусстве» (Алек Эпштейн). В любом случае методы Янкилевского не производили впечатления типично концептуальных.
Не менее дискуссионным в творчестве Янкилевского выглядит и соотношение «метафизического» с «экзистенциальным», равно как и «абстрактного» с «фигуративным» и «сюрреалистического» с «реальным». Притом что Владимир Борисович никогда особо не уклонялся от необходимости комментировать свои произведения, загадок здесь по-прежнему больше, чем разгадок. Однако не стоит думать, будто искусство Янкилевского насквозь эзотерично и что без правильных «ключей и шифров» к нему не подступиться.
Сам автор формулировал так: «Понятие антропоморфности очень важно для меня, мои абстрактные образы всегда носят человеческие переживания. У меня нет вещей бездушных, любая абстрактная вещь является образом человеческих переживаний. Каждый человек носит в себе образ земли, образ горизонта. То, что я делаю в абстрактных вещах, — это всегда скрытая человечность. Есть внутренний человек, и есть человек внешний, одежда очень меняет его облик. Абстрактные образы — это внутренний человек, а фигуративные — внешний». Даже если кому-то из зрителей подобные рассуждения представляются излишне сложными, то сама пластика в работах Янкилевского — парадоксальная, резкая, «стыковочная», но именно пластика, а не схоластика, — все равно дает впечатления более сильные и надежные, нежели слова.
В живописи Владимир Янкилевский предпочитал работать сериями, чаще всего в форме триптихов или пентаптихов. К тому же он нередко комбинировал живопись с другими техниками, а в 1972 году создал инсталляцию «Дверь», и со временем жанр инсталляции утвердился в его творчестве как один из главных.
Андерграундный период в жизни художника продолжался до перестройки, когда стали складываться все более благоприятные условия для участия в выставках и включения в международную художественную жизнь. В 1989 году Янкилевский покинул СССР, обосновавшись сначала в Нью-Йорке, а затем в Париже. Все дальнейшие годы он неотступно развивал свою линию, обозначившуюся еще в юности. Обретенный им статус мэтра и живого классика был вполне интернационален, однако наибольший интерес к его фигуре и желание вписать ее в историю искусства во всей многогранности проявлялись преимущественно в России. Теперь, после смерти художника, подобное стремление выглядит как абсолютная неизбежность.
