Идеи авангарда он воспринял буквально из первых рук — от своего учителя в Московском инженерно-строительном институте архитектора-визионера Якова Чернихова, который познакомил его и с Владимиром Татлиным, и с Константином Мельниковым. Чернихов был другом отца Ламма, инженера-изобретателя и такого же, судя по воспоминаниям, разочарованного в идеалах революции мечтателя, как и великие художники-изобретатели, оказавшиеся в послевоенное время, мягко говоря, невостребованными.
Однако Леониду Ламму не удалось получить диплом архитектора: в 1947-м его исключили из института «за недонесение» на своих арестованных друзей — студентов МГУ, математиков, образовавших Братство нищих сибаритов, которые послали в Лигу Наций письмо о карательной политике Сталина. В группу, в частности, входили такие известные в дальнейшем диссиденты и правозащитники, как Александр Есенин-Вольпин и Юрий Гастев. В результате Ламм окончил Полиграфический институт и в дальнейшем работал как иллюстратор, параллельно занимаясь разными художественными экспериментами.
В конце 1950-х он знакомится с Ильей Кабаковым, делит мастерскую с Юло Соостером и Юрием Соболевым-Нолевым — и она становится одним из центров московской неофициальной художественной жизни, где можно было встретить и скульптора Эрнста Неизвестного, и поэта Генриха Сапгира, и режиссера Леонида Хейфеца. В этой среде рождаются новые идеи, и Леонид Ламм одним из первых начинает делать ассамбляжи, концептуальные картины с текстами, буквами и формулами и пытается выработать свою «теорию художественного пространства», в которой оспаривает положения супрематизма Казимира Малевича. Шутливая полемика Ламма с автором «Черного квадрата», композиция «Суперматематический пейзаж» (1959), стала обложкой популярного учебника «Занимательная алгебра» Якова Перельмана.
В 1964 году Леонида Ламма принимают в секцию графиков Союза художников СССР, рекомендацию в числе прочих ему пишет известный мастер авангарда Соломон Телингатер. В это же время Ламм знакомится с коллекционером Георгием Костаки.
Творческие эксперименты Ламма не ограничивались станковыми работами. Так, в 1967 году вместе с писателем Игорем Гельбахом он осуществил один из первых в СССР хеппенингов, объектом которого стал памятник Маяковскому, облитый красной краской, как кровью.
В начале 1970-х Леонид Ламм вместе с женой искусствоведом Инессой Левковой-Ламм принял решение эмигрировать, о чем велись дискуссии в мастерской художника, в которых принимали участие Александр Галич и Юлий Даниэль. В 1973 году были поданы документы на выезд из СССР, но вскорости Ламм был арестован и провел три года в заключении (в Бутырской тюрьме, Институте им. Сербского, лагере под Ростовом-на-Дону). Коллеги из Московского союза художников ходатайствовали о его досрочном освобождении — в 1976-м он вышел на свободу.
Рисунки, сделанные в заключении: портреты соседей по камере, надзирателей, виды тюремных построек, легли в основу нескольких инсталляций, осуществленных уже за границей. В 1982 году Леонид Ламм вместе с женой и дочерью все-таки уехал в США. В 1985-м знаменитый коллекционер Нортон Додж организовал первую в Америке персональную экспозицию художника «Воспоминание из сумеречной зоны», а впоследствии Ламм получил признание, участвуя во многих знаковых международных выставках, в том числе первой в Нью-Йорке выставке соц-арта «Соц-арт» (1986). Инсталляция «Приглашение к равенству. Соц-гео. Прокрустово ложе» была задумана художником обоюдоострой. «Сравнивая два различных социокультурных инвайронмента, я нашел в них не только кардинальные различия, но и нечто общее», — рассказывал он. Эта и другие работы Ламма в 1990-е путешествуют по миру, в том числе показываются в России. В 2009–2010 годах большая ретроспектива Леонида Ламма «От утопии к виртуальности» состоялась в Государственном Русском музее и Государственной Третьяковской галерее.
В начале 2000-х в интервью критику Михаилу Боде Леонид Ламм сформулировал свою позицию: «Я вообще воспринимаю искусство как игру. В моем кредо есть четыре пункта, определяющих мое искусство: 1) реальность; 2) сомнение; 3) ирония; 4) надежда».
